Anlass ist die erste urkundliche Erwähnung von Cottbus im Jahr 1156.

Bisher haben die höchste Auszeichnung der Stadt folgende Cottbuser entgegennehmen können: bekannte Ärzte, Heimatforscher, Künstler und Wissenschaftler, unter ihnen das Ehepaar Dora und Heinrich Liersch, der frühere Staatstheaterintendant Christoph Schroth, Elternhausinitiator Dr. Thomas Erler und BTU-Gründer Prof. Günter Spur.

Mit der Verleihung der Ehrenmedaille verbunden ist die Eintragung ins Goldene Buch der Stadt. In dessen erstem Band finden sich nach Mitteilung der Stadt die Eintragung des ägyptischen Königs Fuad II. und die Namenszüge der Ozeanflieger Chamberlin und Levine. In den zweiten Band, 1991 vom damaligen Oberbürgermeister Kleinschmidt in Auftrag gegeben, trugen sich neben den Ehrenmedaillen-Trägern Staatsoberhäupter, international bekannte Künstler und Wissenschaftler, Spitzendiplomaten und Cottbuser Olympiamedaillengewinner ein. Die Bundesgartenschau 1995 nach Cottbus geholt zu haben, gilt als größter Coup des Alt-Oberbürgermeisters Waldemar Kleinschmidt. Mit der Ausrichtung der ersten Bundesgartenschau in den neuen Ländern hat Cottbus der Pücklerschen Gartentradition ein neues Kapitel hinzugefügt. Auch die Gründung der Stiftung Park und Schloss Branitz, die Entwicklung des Stadt- zum Staatstheater, der Aufstieg des FC Energie und die Gründung der Technischen Universität sind Meilensteine in der Entwicklung der Stadt, die eng mit dem Namen Waldemar Kleinschmidt verbunden sind. Wie die Stadtverwaltung mitteilt, erhält er „die höchste Auszeichnung der Stadt für seine außerordentlichen Verdienste beim Aufbau der kommunalen Selbstverwaltung in der Stadt Cottbus und in den neuen Ländern sowie für seinen überragenden Anteil an der Gestaltung der ersten Bundesgartenschau im Osten Deutschlands“.

Auch um die Belange der Sorben/Wenden hat sich der Kleinschmidt nach seiner Ernennung zum OB im Dezember 1989 stets eingesetzt. Die Entstehung des Wendischen Hauses, des Wendischen Museums, der Niedersorbischen Sprachschule und des Witaj-Projekts sind eng mit seinem Wirken verbunden. Noch heute ist der 70-Jährige Vorsitzender des Freundeskreises „Sana-Herzzentrum Cottbus“ und hat viele weitere Ehrenämter inne. Helmut Winkelmann (71) gilt als Erfinder einer neuen Art des Kinder- und Jugendtanzes. Mehrere Generationen von Tänzern im Cottbuser Kindermusical, im Jugendtanztheater oder in anderen Gruppen erinnern sich dankbar an die hervorragende Ausbildung, die sie bei ihm erhalten haben.

In einer Mitteilung der Stadtverwaltung heißt es: „Helmut Winkelmann wird für seine Verdienste bei der Gestaltung des kulturellen Lebens in Cottbus, besonders für seinen Anteil an der Entwicklung des Cottbuser Kindermusicals zum international anerkannten Ensemble ausgezeichnet.“ Der Tanzpädagoge hatte im Jahr 1969 gemeinsam mit dem Komponisten Manfred Lehmann und der Chorleiterin Margarete Gröschke das Ensemble gegründet. Auftritte in Pionier- und FDJ-Kleidung hat das Pädagogen-Team abgelehnt. „Wir brauchten keine Uniformen, sondern Persönlichkeiten, die auf kindgemäße Weise Geschichten erzählen“, erinnert sich Winkelmann. Das Konzept ging auf. In einer Synthese von deutscher Folklore und Gesellschaftstanz entstanden Stücke wie die legendäre „Tanzbrigade Maus“. In einem RUNDSCHAU-Gespräch zu seinem 70. Geburtstag bekannte der Tanzpädagoge: „Ich habe mich immer als Mutmacher für die Kinder gefühlt.“ Und er habe alles, was er ihnen gegeben hat, „tausendfach zurückbekommen“.